Cuando tenía 16 años, Él comenzó su propia escuela en el pueblo conducida por un brahmana erudito। Durante este período un gran estudiante llamado Keshava Kashmiri, vino a Navadvipa a desafiar a los estudiantes locales. El pandita Kashmir era un campeón en el debate. Él tuvo el título de digvijay o “aquel que es victorioso en todas las direcciones”, y ha viajado por todos los lugares de aprendizaje a lo largo de India.
El Señor Caitanya conocido como Nimai Pandita en ese tiempo, se reunió con Keshava Kashmiri mientras paseaba por las orillas del Ganges, El Señor le solicitó que compusiera un poema de alabanza al Ganges, y en corto tiempo el Pandita compuso 100 versos en sánscrito. El Señor Caitanya memorizó inmediatamente todos los slokas y citó el sloka 64 señalando sus irregularidades retóricas y literarias, el Pandita Kashmir quedó muy asombrado, atónito porque un simple estudiante de gramática, pudiera señalar los errores literarios de un estudiante erudito, el molesto Keshava Kashmir regresó a su cuarto. Más tarde en la noche en un sueño, le fue ordenado por Saraswati, la Diosa del conocimiento, someterse al Señor. Así el Kashmir pandita se volvió un seguidor de Sri Caitanya Mahaprabhu.